Cuando las complicaciones de su sobrenatural embarazo dejan la vida de Caroline en la cuerda floja, Stefan y Valerie toman medidas extremas para tratar de salvarla a ella y a los bebés. Mientras tanto, después de descubrir un oscuro secreto sobre Damon, Enzo utiliza la información para obligarlo a ayudarle a localizar a Rayna Cruz, una despiadada cazadora de vampiros que anda suelta. Sin embargo, cuando las acciones de Damon ponen a todos los que él quiere en el camino de Rayna sin querer, se ve obligado a hacer las cosas bien antes de que sea demasiado tarde....